春秋时越王勾践靠大智若愚成就了大事。吴王阖闾领兵攻打越国时，被越国大将砍中右脚而伤重身亡。其子夫差继位后，领兵报仇，攻破了越国都城会稽，越王勾践夫妇被俘去吴国。勾践关押在阖闾墓旁的石屋里，让其看墓和养马。勾践为了防止吴王加害，能保全自身而寻机复国，便演出了大智若愚之计。
勾践在吴三年期间，夫差每遇坐车出门，勾践都要徒步为其牵马引车，显得恭顺有加；夫差每每派人到石屋察看，都见勾践安份守己，勤勤恳恳，毫无怨言。久之，吴王看到的只是胸无大志，腹无计谋，更无复仇之心的勾践。特别有一次，夫差有病，勾践手下人暗中买通医生，了解到吴王病即将好转，勾践便亲自拜见问安。这时吴王正好大便，众人退下，唯有勾践跪地不动，并说:“君主有病，就是臣有病，我更应在一旁侍候大王。”吴王便毕，勾践立刻上前掀开马桶盖，边看，边闻，似乎丝毫不在乎脏臭。看罢便翻身就拜，道:“恭喜大王，贵体就要痊愈了。”见夫差面有不解，又进一步说:“在下略通医道，刚才观察了大王所排之便，便知大王福体康愈。”夫差见此深为感动，便向勾践保证道:“待我病愈，即放你回国。”勾践此举大获吴王好感，几天后，吴王重理朝政，便不听谋臣伍子胥的力劝，把勾践放回了越国。
勾践回国后，卧薪尝胆，奋力图强，经过十年休养生息，尊士爱民，国势逐渐强大，终于把吴国打败，把吴王围困在姑苏山上，逼其自杀身亡。
从勾践的所为可看出，如果不采用“大智若愚”的谋略，不掩其复仇之大志，必定为夫差所害，就不可能有卧薪尝胆、反败为胜的机会。“大智若愚”就统御者来说，有时演变为若呆似愚以忠掩诈，在轻松中，冷静思考，在闲静中，把握全局，而后一动以翻全局。
在对被统御者的关系中，也常需要寓精明于糊涂中,在某些问题上心如明镜，但并不采取行动、假装糊涂，马马虎虎，漠不关心，也是“大智若愚”的另一种表现形式。
战国时期，有个叫孟尝君的大公子，就是善于寓机智于糊涂的人，他以弱者的形象做出了强者的举动，也可以引为后人效仿的榜样。有一次，有人向孟尝君告发一件事情，说他手下的一个门客与他自己的爱妾勾搭成奸，建议把这个门客杀掉，孟尝君听后，只是淡淡一笑，说:“男女相悦，乃人之常情，这种事那么认真干什么?”就这样，孟尝君竟使他们在自己的眼皮下“偷”情一年多。这时恰逢齐国和卫国交恶，卫君打算联合诸侯共同进攻齐国。孟尝君就把门客派去游说卫君,一场大战结果就在此人的口舌下化为乌有。
孟尝君在得知自己被戴上“绿帽子”时，是怎么想的，我们不得而知。但从他后来处理问题的方法上看，可以这样想:此人不过是我豢养的一个门客，无钱无势，竟能被妾看上，可见这人的吸引力很强，必有过人之处，这样的“公关”人才，不如不去追究，在将来危急时刻，就会为我尽力效劳。由此可见，孟尝君多聪明，他能容忍缺点，降格以待的智慧，对于想成一番大业的人来说是多么的重要。
